События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь, полная скучных уроков и домашних заданий, кажется ему невыносимо серой. Его главная мечта — вовсе не получить пятерку по математике, а испытать то самое, волнующее и неизведанное чувство — первую любовь. Объектом его воздыханий становится одноклассница Маша, девочка, которая кажется ему существом с другой планеты, настолько она идеальна и недосягаема. Вдохновленный историями из книг и кино, Иван с присущим ему максимализмом и отчаянной решимостью пускается в авантюру под кодовым названием «Первый поцелуй». Он разрабатывает хитроумный, по его мнению, план, который на поверку оказывается чередой комичных и нелепых ситуаций, постоянно ставящих его в неловкое положение перед всей школой и, что самое ужасное, перед самой Машей. Его попытки казаться взрослым и романтичным героем оборачиваются настоящим хаосом, в который оказываются втянуты его лучший друг, строгая учительница и даже директор школы. Однако за всей этой комедийной неразберихой скрывается искренняя и трогательная история взросления. Каждая новая неудача не столько отдаляет Ивана от его цели, сколько заставляет его по-настоящему задуматься о том, что же на самом деле значит симпатия, дружба и ответственность за свои поступки. Он начинает понимать, что настоящие чувства невозможно вписать в строгий план, а путь к сердцу одноклассницы лежит не через grand жесты, подсмотренные в кино, а через честность, доброту и умение оставаться собой, пусть даже немного неуклюжим и смешным. Его грандиозная миссия по завоеванию Маши постепенно превращается в увлекательное путешествие к самому себе, где он узнает цену настоящей дружбы, учится не пасовать перед трудностями и, наконец, осмеливается быть просто Иваном Семеновым, без масок и сложных схем. Фильм мастерски показывает, что первый поцелуй — это не просто финальная цель, а лишь один из многих важных шагов на пути к открытию самого большого секрета — собственного сердца, способного на глубокие и настоящие переживания.